ALCANOS

  Los hidrocarburos son compuestos que están constituidos por átomos de hidrógeno y de carbono, donde el carbono es el único átomo capaz de unirse entre sí para formar cadenas lineales, ramificadas, abiertas o cerradas, tales como el pentano, el ciclohexano o el isopentano.

                                           

                  

Los alcanos son moléculas de cadena abierta o cerrada que se encuentran unidos por enlaces sencillos, a estos compuestos de forma genérica se les clasifica como hidrocarburos alifáticos.

Los carbonos de los alcanos presentan hibridación sp³, con ángulo entre sus enlaces de 109° y forman un enlace sencillo denominado σ (sigma); la fórmula general de los alcanos es C_nH_2n+2, con la cual podemos determinar la estructura condensada de los alcanos. 

ELEMPLO

                                          C_nH_{2n+2, =}2(2)+2=6, C₂H₆ 

                                            

Nomenclatura.

Los alcanos se nombran conforme a la IUPAC, con un prefijo numeral (met, et, but, prop, pent, etc.), seguido del sufijo “ano” que los categoriza como alcanos. En la Tabla 2.1 se encuentran algunos prefijos que se usan para determinar el nombre de los hidrocarburos, un ejemplo es el hexano, que nos indica que es un alcano con 6 carbonos.    

# C	Prefijo	# C	Prefijo	# C	Prefijo	# C	Prefijo
1	met	11	undec	21	heneicos	40	Tretacont
2	et	12	dodec	22	docos	50	Pentacont
3	prop	13	tridec	23	tricos	60	Hexacont
4	but	14	tetradec	24	tetracos	70	Heptacont
5	pent	15	pentadec	25	pentacos	80	Octacont
6	hex	16	hectadec	26	hexacos	90	Nonacont
7	hept	17	heptadec	27	heptacos	100	Hect
8	oct	18	octadec	28	octacos	200	Dihect
9	non	19	nonadec	29	nonacos	300	Trihect
10	dec	20	eicos	30	triacont	400	Tetrahect

Tipos de estructuras. 

Alcanos Lineales. Son moléculas de cadena abierta con enlaces sencillo tipo σ (sigma). Los alcanos más comunes se pueden representar mediante su estructura molecular, desarrollada y semidesarrollada.

 

Tipos de carbono (de acuerdo al número de carbonos enlazados).

 

Los átomos de carbono se clasifican de acuerdo al número de átomos de carbono a los que se encuentra unido. Por ejemplo, un carbono primario es el que se encuentra unido solo a un átomo de carbono y los demás enlaces a hidrógenos; un carbono secundario está unido a dos átomos de carbono; terciario a tres y el cuaternario a cuatro.

Representaciones de los hidrocarburos.

Esta representación más simple no suple a las antes mencionadas, ya que sólo se trata de representar a los compuestos, para hacer más fácil su escritura, ésta se compone de líneas y puntos, las líneas representan los enlaces y cada vértice o punto al final de la línea representa un carbono

 

 Radicales hidrocarbonados

Un radical en química orgánica se genera a partir de la substracción de un hidrogeno que se encontraba unido a un alcano, independientemente si se trata de un carbono primario, secundario o terciario. Por lo tanto, esta valencia libre se puede unir posteriormente a otra estructura o hidrocarburo. Para nombrarlos, la terminación “ano” del hidrocarburo se cambia por la terminación “il” o “ilo”.

 

Reglas para la asignación de nombres para hidrocarburos

 de cadena larga y ramificadas.

1.- Identificar la cadena más larga del hidrocarburo de entre las combinaciones posibles. Es importante hacer notar que es preferible que la cadena elegida tenga los sustituyentes más simples posibles. El número de carbonos de la cadena más larga será el nombre principal de la cadena.

2.-Se deben enumerar los átomos de carbono de la cadena comenzando por el extremo donde se encuentra más cercano uno de los sustituyentes

3.-Una vez enumerados los átomos, el siguiente paso es identificar los sustituyentes que están unidos a la cadena principal e identificar el número de carbono en donde se encuentra el radical

4.-En el caso de que dos o más sustituyentes se repitan, se deben de colocar los prefijos numerales di, tri, tetra, penta, etc.

                                  

 

5.-Para dar nombre final al compuesto, primero se escriben los sustituyentes en orden alfabético sin tomar en cuenta los prefijos numerales (di, tri, tetra, etc.). Se debe de colocar el número seguido de un guión, y en caso de tener dos números, se separan con una coma. Una vez colocado todos los sustituyentes se pone al final el nombre de la cadena principal 

Cicloalcanos.

 

En la naturaleza además de existir los hidrocarburos de cadena abierta, existen otros en donde la cadena se cierra formando un anillo, los cuales dependerán directamente del número de carbonos que lo contenga, estos son los llamados hidrocarburos cíclicos. 

                                                                                  C3H6

En la naturaleza existen cicloalcanos que tienen desde 3 hasta 30 átomos de carbono; los que más abundan son el ciclopropano y el ciclohexano. Mientras que el ciclopropano y el ciclobutano son gases a temperatura ambiente, el resto son líquidos.

                                       

                                        Ciclohexano 

Para nombrar cadenas de cicloalcanos con sustituyentes, se utilizan las mismas reglas de la IUPAC, que se emplean para nombrar a los alcanos de cadena lineal, en este caso se enumeran a partir del nombre del sustituyente, es decir, respetando su nombre alfabéticamente y se toma como el inicio de la numeración a partir del sustituyente, escribiendo a continuación en orden alfabético los sustituyentes más próximos al primero

 

EJERCICIOS EN CLASES