Los alquenos son llamados
comúnmente olefinas, dada las propiedades que presentan, en especial el eteno
debido a su factibilidad para producir óleos, dicho nombre proviene del latín
óleum, que se refiere a líquidos grasos.
Nomenclatura.
Se siguen las mismas reglas de los alcanos para
nombrar a los alquenos según la IUPAC con un prefijo numeral (met, et, but,
prop, pent, etc.), seguido del sufijo “eno”
que se utiliza para indicar la presencia de un doble enlace; su fórmula general
es CnH2n.
Alquenos ramificados o derivados.
Para nombrar a otros alquenos u olefinas de cadena
larga y más complejos en su estructura, se llevan a cabo las siguientes reglas
de la IUPAC:
1.-Se selecciona la cadena
continua más larga de átomos de carbono que contenga un doble enlace
2.-
Se
identifican los sustituyentes y la posición que ocupan en la cadena principal.
3.- A
continuación, se debe numerar por el extremo que quede más cerca al doble
enlace, por ejemplo, para el 3-etil-3metil-1-hexeno se realiza lo siguiente.
. 3-etil-3-metil-1-hexeno.
Estructura tridimensional.
Una de las características más importantes
dentro del doble enlace es su hibridación sp2, que representa la
combinación del orbital s y 2p como orbitales degenerados y un
orbital p no hibrido, lo que permite explicar porque se pueden representar 3
enlaces simples o sigma (σ) y un enlace pi (π). La formación del enlace tipo pi
con dos átomos de carbono se logra por el traslape lateral de los orbitales p
no híbridos. En el caso de los 3 enlaces σ que se forman para esta hibridación,
el ángulo entre los enlaces es de 120°.
Isomería geométrica.
Otra de las consecuencias por su hibridación sp2 en el caso de los
alquenos, es la isomería geométrica que se refiere a una posición relativa de
los sustituyentes de un doble enlace en relación misma al doble enlace, como es
el caso del 2-buteno, un hidrocarburo de cuatro carbonos, en donde podemos
marcar al doble enlace como el centro de la estructura y como sustituyentes a
los dos metilos restantes.
Dienos y trienos.
Dienos.
Las reglas que se utilizan para nombrar a los
dienos son similares a la de los alquenos, ya que se debe seleccionar la cadena
más larga que contiene los dobles enlaces; los sustituyentes unidos a la cadena
se enumeran y se nombran; y al final se nombra a la cadena principal, iniciando
con el número menor la posición de los dobles enlaces.
Trienos.
En el caso de un hidrocarburo con tres dobles
enlaces se les conoce de forma genérica como trieno, los cuales siguen las
mismas indicaciones para ser nombrados que los dienos. Un ejemplo de un
compuesto que presenta 3 dobles enlaces en las posiciones 1,3,5 y con una
cadena de 6 carbonos el nombre que se le asigna es 1,3,5-hexatrieno, como el
compuesto “(a)” y el 1,2,6-heptrieno, compuesto “(b)”
Cicloalquenos.
Los cicloalquenos son hidrocarburos insaturados
de cadena cerrada, los cuales contienen en su molécula al menos un doble
enlace.Para nombrar a los
cicloalquenos se debe utilizar el prefijo ciclo, seguido del nombre del alqueno
(propeno, buteno, penteno, etc.).
Si el ciclo presenta un sustituyente, se
dispondrá de las reglas ya descritas anteriormente indicando el número de la
posición del carbono que contiene el doble enlace.
Para numerar el
cicloalqueno se tiene prioridad por el doble enlace, por lo que se comienza la
numeración desde el doble enlace que tenga el número más pequeño
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